Le sue origini sono incerte ed antichissime, questo lo testimoniano, i resti di due vaste necropoli del periodo siculo poste sui monti San Pantheon e Muganà. Anche i resti di una cinta muraria del IV - III sec a.C. e le grandi quantità di materiale fittile, monete e altri resti di costruzioni rinvenuti nel corso di alcune indagini archeologiche documentano, che durante la dominazione Greca e Romana la località aveva una rilevante importanza, legata soprattutto alla posizione strategica. Infatti con i suoi 1120 metri d’altezza dal livello del mare e con la sua particolare geografia, essa risultava praticamente inespugnabile e capace di assicurare un agevole controllo, lungo le vastissime vallate circostanti. Ci sono diverse ipotesi sull’origine del nome, l’ipotesi più attendibile, è quella basata su un  passo di Diodoro Siculo, vuole che si tratti dell’antica ENGYON, sede del famoso tempio preellenico delle “Dee Madri”.
Un castello occupava tutto il crinale del monte su cui si  sviluppa l’attuale paese; le imponenti mura erano intervallate da torrioni e vi si aprivano quattro porte di accesso. La struttura urbanistica di alcuni quartieri è rimasta immutata come allora: viuzze e vicoli ciechi si intrecciano tra loro a somiglianza di una Casbah araba. Il periodo più glorioso della storia di Troina è legato alla conquista normanna della Sicilia. Il Conte Ruggero d’Altavilla, nel 1061, riuscì ad espugnare il castello. Il Gran Conte pose a Troina la sua dimora, facendone la roccaforte per l’occupazione normanna dell’isola; di fatto, negli anni della conquista,  Troina fu  “prima capitale normanna della Sicilia”.
Il Conte Ruggero, negli anni immediatamente successivi alla conquista della città, edificò poco lontano dall’abitato due dei più importanti monasteri basiliani della Sicilia: San Michele Arcangelo e Sant’Elia di Ebulo. Il principale sforzo costruttivo fu riservato, tuttavia, alla prima Cattedrale Normanna in Sicilia; eretta tra il 1078 e il 1080, secondo la  tipologia delle cattedrali-fortezza; essa risultò la sintesi culturale di maestranze bizantine, arabe e normanne.

Chiesa Madre e Chiesa di San. Giorgio sulla sinistra.

La Cattedrale di Troina, denominata in tutti i diplomi “Primogenita e Prediletta”, fu dedicata alla Santa Vergine Assunta e dotata di vaste rendite. La Chiesa Madre (1078/1080), fatta costruire da Ruggero il Normanno, è stata più volte manomessa tanto che oggi rassegna una facciata neoclassica, anche se l’impianto originale è normanno. Essa è dedicata alla Beata Vergine Assunta. All’interno si trovano sei preziosi dipinti di Giuseppe Velasquez. Interessante anche l’Oratorio del SS. Sacramento, che presenta all’interno pregevoli stucchi in oro e l’altare da cui Papa Urbano II, nel 1088, celebrò la storica Santa Messa, e le cripte del XVI sec. destinata alla sepoltura dei nobili.
Delle altre chiese che destano notevole interesse citiamo quella di S. Silvestro, fondata nel XIV sec., depositaria del sarcofago in marmo, opera di A. Gagini, che contiene le spoglie di S. Silvestro, la Chiesa della Madonna del Carmine  col bel campanile del 1597, la Chiesa di S. Nicolò Scalforio, così chiamata per la contrada in cui fu costruita, la Chiesa della Catena antico calidarium della terme romana, e da visitare ancora l’antica Necropoli e i resti archeologici ritrovati recentemente nella fattispecie una capanna risalente a 6000 anni fa ( età del rame in Sicilia). I monumenti che infine meritano ulteriore attenzione sono un ponte medievale in Contrada Failla, un mulino a vento del XVII sec., gli affascinanti ruderi del Convento Basiliano (S. Michele “il vecchio” del XI sec. e S. Michele “il nuovo” del XVIII sec.), il cimitero monumentale in stile neogotico del tardo ‘800 ed infine diversi portali di palazzi nobiliari.

MURA MEGALITICHE DELL’ANTICA CITTÁ
Forse l’antica Imacara, la città sicula più ellenizzata, era l’antica Troina. Gli avanzi megalitici costituiti da grossi blocchi di pietra squadrata sulla faccia di parametro e sovrapposti senza malta, sono la dimostrazione dell’esistenza di una civiltà che ha lasciato le sue tracce a monte Castelluccio ed a Cefalù, ma qui, a Troina, raggiunge aspetti storici più concreti. I resti sono visibili nelle parti basamentali dei monumenti medievali, di case dall’aspetto atemporale, di vani terreni senza architettura e confinanti con la zona esterna del centro storico.

CASTELLO MEDIEVALE
L’antico castello sorgeva nella parte alta di Troina e conteneva tutto l’abitato.
La fortezza esisteva fin dal VI sec. a.C.; fu meglio fortificata dagli Arabi che la tolsero ai Bizantini nell’878 e la mantennero fino al 1061.
Era costruito sulle rovine delle vecchie mura megalitiche ed aveva forma pressoché circolare coprendo tutta la parte alta del displuvio delle acque del paese. Dopo la conquista il conte Ruggero vi rimase assediato per tutto l’inverno e la sua giovane moglie Adelaide comandò gli assediati per tutto il periodo nel quale il marito fu assente perché era andato a chiedere rinforzi al fratello Roberto il Guiscardo.

CASTELLO NORMANNO DI RUGGIERO
Il castello di Ruggiero si sovrappose al castello medievale ampliandone i confini in alcune parti. La nuova difesa era costituita da tre torri dominanti, alti baluardi che si affacciavano sulla natura impervia della valle. La torre campanaria della matrice, la torre di via Ruggero sono ancora esistenti anche se trasformate, mentre non è individuabile la terza torre. L’uscita della cinta muraria avveniva dalle quattro porte : di Baglio, del Guardiano, canoniste e porta di Ram o della sorgente. Sotto i Normanni Troina ebbe grandi privilegi e le assunse il ruolo di capitale e principato normanno. Troina fu in seguito città demaniale con il titolo di «vetustissima». Oggi solo alcune tracce ci fanno individuare alcune parti della regale fortezza.

MANIFESTAZIONI ED EVENTI
2 Gennaio Festa liturgica di San Silvestro Monaco Brasiliano, patrono della città.
Settimana Santa
Lunedì, Martedì e Mercoledì Santo: al mattino, i confrati delle 11 confraternite, a turno dai propri oratori, si recano alla Chiesa Madre per le funzioni delle Quarantore. Il tragitto viene animato con caratteristici canti in vernacolo troinese, inerenti alla passione e morte di Cristo.

Domenica di Pasqua: a mezzogiorno, in Piazza Conte Ruggero ha luogo l'incontro "u 'Ncuontru" del Cristo Risorto (opera lignea del Quattrocchi) e della Madonna di Pasqua.
Il "FESTINO” celebrato in onore del patrono San Silvestro Monaco Basiliano. Cinque sono i momenti che solitamente lo compongono:
Penultima domenica di maggio: sfilata per le vie cittadine dei “Rami”, un antico pellegrinaggio votivo offerto a S. Silvestro. Alte aste di legno fastosamente addobbate con rami d'alloro (tagliati e caricati in spalla dagli stessi pellegrini nei giorni precedenti) vengono portate dai lontani boschi alla tomba del santo.
Ultima domenica di maggio: sfilata per le vie cittadine della “Ddarata”, altro importante pellegrinaggio votivo, la cui caratteristica è data dalla presenza di cavalli e muli sfarzosamente bardati e carichi d'alloro.

Primo sabato di giugno: Nel tardo pomeriggio, il simulacro del Santo viene trasportato sulla pesante e sfarzosa  “Vara” barocca del '700, rivestita elegantemente in lamine d'argento dalla Chiesa Madre sino alla basilica del santo.
Domenica: nel primo pomeriggio, ha luogo l'antico corteo storico della "Cavalcata" o "Kubaita". Tre cavalieri in costumi spagnoleggianti, preceduti da altri personaggi in costume, lanciano alla folla fiori e il tradizionale torrone.
Lunedi': chiusura dei festeggiamenti con ritorno del  simulacro del Santo dalla Chiesa di S.  Silvestro alla Chiesa Madre.

9 settembre, nella mattinata il simulacro del patrono S. Silvestro monaco basiliano viene portato in processione sulla "Vara" fino alla Chiesa di Sant'Agostino dalla quale, quindici giorni dopo, in processione verrà ricondotto alla Chiesa Madre.